Существует множество версий появления «Летучего Голландца». Одна из них гласит о том, что много веков назад возвращался корабль идущий с Востока. На своем борту он вез дорогие товары, шелка, золото. Но не только ценный груз везли моряки, но и неведомую болезнь подхватили члены экипажа, побывав в восточных странах. Доплыв до ближайшего порта Европы, они попросили разрешения причалить у берега и пригласить лекаря, который помог бы избавиться от странной болезни. Но комендант выстрелами из пушек отогнал их от порта обратно в море, чтобы уберечь население от заразы. Такая же ситуация повторялась и в других странах. На родную землю их так же не пустили. Измученные болезнью матросы так и не смогли увидеть своих родных и близких. Со временем на борту не осталось ни одного живого человека. С тех пор корабль с мертвецами носится по морям и беда тому кораблю, который повстречается ему на пути.

По другой версии, говорят, будто был опытный капитан, по национальности голландец, которого звали либо Ван Страатен, либо Ван дер Декен. Прозвище «Летучий Голландец» он получил за высокую скорость, с которой его корабль проплывал путь от Голландии до далеких островов, успевав при этом набивать трюмы драгоценными товарами и невредимым возвращаться обратно. Однажды у мыса Доброй Надежды разыгрался сильный шторм, но капитан был упрям и не хотел подчиняться природе. А небо как будто насмехалось и отбрасывало корабль назад, тогда капитан, разозлившись не на шутку, прокричал ненастью «Я преодолею, чертов мыс, даже если это займет все время до Судного Дня!». Нечистая сила поймала несчастного капитана на слове. Так корабль обречен, носиться по морям до тех пор, пока не наступит конец света, тщетно пытаясь преодолеть злополучный мыс.

По третьей версии, упрямый капитан отказался причалить к берегу и переждать бурю. Тогда его команда взбунтовалась. Но капитан был опытный моряк, чтобы подавить мятеж он пристрелил нескольких заговорщиков, после чего все остальные члены команды в страхе подчинились ему. Экипаж тайно стал молиться Небу, чтобы оно послало спасение их бедным душам. Небо развернулось, и на палубу корабля ступила черная тень. Капитан, выхватив пистолет, стал палить по черному посланнику. Пистолет разорвался у богохульника в руках, а черная тень осудила корабль на вечные метания, не зная покоя ни на том, ни на этом свете.

Примерно один или два раза в столетие «Летучий Голландец» появляется неожиданно рядом с каким-либо кораблем и от него веет холодом, будто из подземелья. Страшный, скрипучий голос, просит взять письма и передать их на землю родственникам. По морским законам отказать в такой просьбе нельзя. Тогда на палубе появляется мешок со старыми, ветхими конвертами, запечатанными еще сургучом. После чего «Летучий Голландец» сразу исчезает. Прибывшие в порт моряки рассылают письма по указанным адресам, хотя прекрасно понимают, что такого адресата скорей всего уже и нет в живых. Все члены экипажа, после такой встречи с «Летучим Голландцем» впоследствии часто болеют или умирают от несчастных случаев.